Перша згадка про Березну (Березий) датована 1152 роком. Згідно зі стародавніми переказами, назва населеного пункту пішла від березових лісів, які росли навколо першого поселення в цій місцевості.
Поблизу селища знайдені римські монети II ст., а також курганний могильник і городище Замковище періоду Київської Русі (Х — ХІІІ ст.), які були залишками міста Березоя. З ХІ ст. Березой входив до складу Чернігівського князівства. На початку жовтня 1239 р. князівська дружина і все доросле населення хоробро захищало місто від монголо-татарського нашестя. Захисники самі зруйнували підйомний міст, тим самим відрізавши собі останній шлях до порятунку. Усі захисники полягли в бою, а жінок і дітей, які сховалися в церкві Благовіщення, спалили татаро-монголи.
У 1240-ві – 1360-ті рр. Березна неодноразово зазнавала нападів степовиків, входячи до складу місцевого князівства. У ІІ пол.XIV-XV cт. Березна входила до складу земель Литовського князівства, яке захопило землі Київського та Чернігівського князівств у 1350-х – 1360-х рр. Після 2-х війн між Московським і Литовським князівствами у 1500-1503 рр. та 1507-1508 рр. більша частина земель Чернігівщини (крім Любечської волості) опинилась у складі Московської держави і перебувала у її складі до 1618 р.
В першій половині XVII ст. Березна належала коронному гетьману Речі Посполитої Миколі Потоцькому.
Під час Визвольної війни 1648–1657 рр. місто стало осередком Березнянської сотні Чернігівського полку Війська Запорізького. Після Визвольної війни Березна була перетворена в сотенне містечко. Березенська сотня входила до Чернігівського полку. .
З 1781 року після ліквідації російською царицею полкового устрою, Березнянський повіт входив до складу Новгород-Сіверського намісництва. З травня 1783 року Указом правлячого Сенату містечко було зрівняне в правах і вигодах з Черніговом і Ніжином.
Після утворення Малоросійської губернії в 1802 році перетворилось на Заштатне місто Чернігівського повіту Чернігівської губернії.
